1376 (vermutliches) Geburtsjahr Oswalds von Wolkenstein
1386-1400 Oswalds ritterliche Ausbildung, frühe Reisen
Frühjahr 1400 Tod von Oswalds Vater Friedrich von Wolkenstein, Oswald kehrt nach Tirol zurück
ab 1402 die Brüder Michael, Oswald und Leonhard verwalten das Familienvermögen selbständig unter der Leitung Michaels
1402-1404 Preußenfahrt und Schwarzmeerreise, Schiffbrucherlebnis
1406 Friedrich IV. von Österreich erhält im Zuge der habsburgischen Länderteilungen Tirol und die Vorlande
1406 August 23 Gründung des Elefantenbundes, Oswald unter den Mitgliedern
1407 März 28 Gründung des Bundes an der Etsch als Instrument des Widerstandes der Tiroler Landherren gegen den habsburgischen Herzog Friedrich IV.; Oswald unter den Mitgliedern
1407 April 22 die Brüder Wolkenstein teilen das Erbe des Großvaters mütterlicherseits: Oswald erhält ein Drittel der Burg Hauenstein mit Zubehör
1407 Mai 28 Oswald stiftet das St. Oswald-Benefizium im Brixner Dom
1408 Errichtung des Denksteins als Stifterfigur in der Brixner St. Oswald-Kapelle
1409 Oswald von Wolkenstein: Hauptmann des Gotteshauses Brixen; Beziehung zu Anna Hausmann
1409/1410 Pilgerfahrt ins Heilige Land
1410-1437 König Sigmund von Luxemburg (ab 1433 Kaiser)
1411 November 2 Einpfründung Oswalds im Augustinerchorherrenstift Neustift
1414-1418 Konzil von Konstanz
1415 Februar 16 Aufnahme Oswalds von Wolkenstein zum "diener" König Sigmunds
1415/1416 Gesandtschaftsreise durch Westeuropa im Auftrag des Königs; in weiterer Folge Verbindungsmann zwischen dem König und der Tiroler Adelsfronde gegen Herzog Friedrich IV.
Sommer/Herbst 1417 Heirat mit Margarethe von Schwangau (der Ehe entspringen 7 Kinder)
Sommer/Herbst 1418 Oswald und Margarethe beziehen die Burg Hauenstein
Frühjahr 1419 Ungarnreise, Wappenbesserung für Oswald
Herbst 1421 Zuspitzung des Hauensteinischen Erbschaftsstreites: Gefangennahme Oswalds von Wolkenstein durch Martin Jäger, dessen Ehefrau Barbara zwei Drittel der Burg Hauenstein gehören; unter den Fehdehelfern des Jägers befindet sich auch Anna Hausmann; Folterungen
1421 Dezember 17 Überstellung Oswalds in die Gefangenschaft Herzog Friedrichs nach Innsbruck; der Konflikt wird politisch
1422 März 18 Oswald wird gegen eine Bürgschaft von 6000 Gulden bis zum 24. August freigelassen, kehrt dann aber nicht in die Gefangenschaft zurück
Winter 1422/23 Ungarnreise, der König unterstützt Oswalds Rechtsmeinung
Winter 1424/25 Oswald sucht gegen Herzog Friedrich erneut Hilfe beim König; diesmal allerdings vergeblich
Frühjahr 1425 Abschluß der HS A in Wien (Nachträge bis 1436, evtl. bis 1441)
Februar 1426 Oswald versucht, obwohl selbst in größten Schwierigkeiten, zwischen den Starkenbergern, den Führern der Tiroler Adelsopposition, und Herzog Friedrich zu vermitteln
1427 Mai 1 nach Flucht, Gefangennahme und Einkerkerung in Vellenberg und Innsbruck Unterwerfung Oswalds und Wiederaufnahme in die Gnade Herzog Friedrichs, gleichzeitig Beendigung des Hauensteinischen Erbschaftsstreits
Winter 1427/28 Deutschlandreise, Aufnahme Oswalds in den Geheimbund der Freischöffen der Feme; Beginn des Rechtsstreits mit Hans von Villanders
Herbst 1429 Oswald mischt sich 'schlagkräftig' in den Aufruhr des Brixner Domkapitels gegen Bischof Ulrich Putsch ein
1431 Oswald nimmt am Nürnberger Reichstag teil
1431 April 14 Oswald als Mitglied des elitären Drachenordens genannt
Spätsommer 1431 Oswald ist "Rat" und Vertrauensmann des Königs
Anfang 1432 Oswald wird vom König nach Italien beordert, anschließend Sendung an das Basler Konzil
1432 August 30 Vollendung der HS B (mit Nachträgen bis in die letzten Lebensjahre Oswalds)
1434 Juli 17 Kaiser Sigmund belehnt Oswald als Lehensträger seiner Frau Margarethe von Schwangau mit deren Anteil an den Schwangauischen Reichslehen
1437 Dezember 9 Tod Kaiser Sigmunds von Luxemburg
1439 Juni 24 Tod Herzog Friedrichs IV. von Österreich
1441-1444 Villanderer Almstreit mit den Bauern der Gemeinde auf dem Ritten und deren Gerichtsherrn Anton von Thun
ab 1442 Oswald als ein wichtiger Repräsentant der Tiroler Landschaft im Vormundschaftsstreit um Herzog Sigmund engagiert; fungiert als juristischer und politischer Berater der Bischöfe von Brixen und der Grafen von Görz
1443 Tod des älteren Bruders Michael von Wolkenstein, Oswald wird Familienoberhaupt
1445 Mai 16 Landtag in Meran, Beratung des "Geschworenen Rates", dem Oswald angehört
1445 August 2 Tod Oswalds von Wolkenstein in Meran, Überführung nach Neustift